民法第717条
土地の工作物の設置又は保存に瑕疵があることによって他人に損害を生じたときは、その工作物の占有者は、被害者に対してその損害を賠償する責任を負う。
ただし、占有者が損害の発生を防止するのに必要な注意をしたときは、所有者がその損害を賠償しなければならない。

非常に強い台風で、あちこちの住宅の屋根が飛ばされるという状況であれば不可抗力であり、瑕疵があったとはいえませんので、このような場合は法律上の損害賠償責任が発生しません。
従って賠償責任保険の支払対象とはならないということになります。
一方、大した風も吹かず、被害も他にはあまりなく、瑕疵があったと認められる場合に、その瑕疵が損害の発生ないしは拡大の原因となっていれば法律上の責任を負うこともあります。
その場合には台風の規模や因果関係等を総合的に判断して賠償責任保険の支払対象となるか判断をすることになります。
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住民が裁判しても勝つのはかなり無理筋