社内メールで外部に機密資料を送付する場合は、CCに上長のアドレスを入れないと行けないとか
gmailなどのフリーメールには送れない制限をかけるとか
資料送付はなるべく他社との共有ストレージを利用するとか
セキュリティ対策はいろいろある