1996年6月
高校中退後、マクドナルド木更津店にアルバイトとして入社

1996年6月
約2週間ほど見習いとして研修を受ける

1996年7月
研修の後も引き続きレジ、店内清掃などの職務にあたる

1996年8月
夏休みの帰省大学生バイトなどがいない時に調理などの違う職務も体験し、
ほとんど休み無しでフル回転でシフトに入り、周囲から信頼を得る

1996年12月
相変わらずの大車輪の仕事ぶりで活躍。クリスマスイブにはやはり仕事が入ってた。

1997年4月
アルバイトにしては珍しくほとんどの仕事ができるため、
店長より上級ランクマニュアル（目茶苦茶分厚いのが数冊）を与えられ、
目をかけてもらう。以後発注、在庫管理の手伝いをする。

1997年6月
在庫管理中冷凍庫にて倒れる（寒すぎて）。軽度の凍傷を負う（無論店内では大ウケ）

1997年10月
直営店ではアルバイトとして史上初のサブマネージャーとなる。（史上最年少）
直営店ではサブマネは事実上の店長代理であり、アルバイト30数名の管理、シフト組も全て行う。
「調整仕事が上手かった」とは店長の弁。ほとんどすべての人員が保田より年上であり、
それでもなお上手く店を回せるようになる。年上から可愛がられ、年下が苦手なのはこの頃の影響か?

1997年12月
木更津店が月間県内1位の売り上げとなる。
店長以下サブマネの保田も本部から表彰される

1998年3月
マクドナルド定例会（店長クラス等直営・ＦＣあわせて全店から約1000名が参加）
において、アルバイトのサブマネがよほど珍しいらしく壇上で講演というか発表を行う

1998年4月
店長以下アルバイトのほぼ全員の慰留を受けるも退職。
退職理由は

「プロとして歌を歌いたい」

とのこと。
「サブマネはすごく歌が上手くてカラオケではスターでした」とは主婦パート他多数の証言

1998年5月
保田圭としてモーニング娘。に加入元