現金書留で現金と物品や手紙を同封して送ることはできますか？

物品や手紙を同封することは可能です。
定形郵便物、定形外郵便物に現金書留をつけそれぞれのサイズの物品や手紙を同封することは可能です。
なお、ゆうパックは現金書留とすることができません。

https://www.post.japanpost.jp/question/643.html