1991年　…じゃあ?りませんか チャーリー浜
1992年　「うれしいような、かなしいような」「はだかのおつきあい」 きんさんぎんさん
1993年　Jリーグ 川淵三郎
1994年　すったもんだがありました 宮沢りえ
　　　　　イチロー（効果） イチロー（オリックス・ブルーウェーブ）
　　　　　同情するならカネをくれ 安達祐実
1995年　無党派 青島幸男（東京都知事）
　　　　　NOMO 野茂英雄（ロサンゼルス・ドジャース）
　　　　　がんばろうKOBE 仰木彬（オリックス・ブルーウェーブ監督）
1996年　自分で自分をほめたい 有森裕子（マラソン選手）
　　　　　友愛 / 排除の論理 鳩山由紀夫（民主党代表）
　　　　　メークドラマ 長嶋茂雄（読売ジャイアンツ監督）
1997年　失楽園（する） 渡辺淳一、黒木瞳
1998年　ハマの大魔神 佐々木主浩（横浜ベイスターズ）
　　　　　凡人・軍人・変人 田中真紀子（衆議院議員）
　　　　　だっちゅーの パイレーツ（お笑いコンビ）
1999年　ブッチホン 小渕恵三（内閣総理大臣）
　　　　　リベンジ 松坂大輔（西武ライオンズ）
　　　　　雑草魂 上原浩治（読売ジャイアンツ）
2000年　おっはー 慎吾ママ
　　　　　IT革命 木下斉（商店街ネットワーク社長・早稲田大学高等学院三年）
2001年 「小泉語録」（米百俵・聖域なき構造改革・恐れず怯まず捉われず・骨太の方針・ワイドショー内閣・改革の「痛み」） 小泉純一郎（内閣総理大臣）
2002年　タマちゃん 佐々木裕司（川崎市民）黒住祐子（フジテレビ・レポーター）
　　　　　 W杯（中津江村） 坂本休（中津江村・村長）
2003年　毒まんじゅう 野中広務（元衆議院議員）
　　　　　なんでだろ? テツandトモ（お笑いグループ）
　　　　　マニフェスト 北川正恭（早稲田大学教授）
2004年　チョー気持ちいい　北島康介（水泳選手）
2005年　小泉劇場　武部勤（自由民主党幹事長）ほか
　　　　　想定内（外）　堀江貴文（ライブドア社長）
2006年　イナバウアー　荒川静香（プロスケーター）
　　　　　品格　藤原正彦（数学者）
2007年　（宮崎を）どげんかせんといかん　東国原英夫（宮崎県知事）
　　　　　ハニカミ王子 石川遼（ゴルファー）
2008年　グ?![3]　エド・はるみ
　　　　　アラフォー[3]　天海祐希
2009年　政権交代[4]　鳩山由紀夫（内閣総理大臣）
2010年　ゲゲゲの?[5]　武良布枝（『ゲゲゲの女房』作者）
2011年　なでしこジャパン[6]　小倉純二（日本サッカー協会会長）代理：上田栄治（日本サッカー協会女子委員会委員長）
2012年　ワイルドだろぉ[7] スギちゃん
2013年　今でしょ![8]　林修（東進ハイスクール・東進衛星予備校講師）
　　　　　お・も・て・な・し[8]　滝川クリステル
　　　　　じぇじぇじぇ[8]　宮藤官九郎、能年玲奈
　　　　　倍返し[8]　堺雅人、TBS『半沢直樹』チーム
2014年　ダメよ?ダメダメ[9]　日本エレキテル連合（中野聡子、橋本小雪）
　　　　　集団的自衛権[9]　受賞者辞退（受賞者が誰だったのかは明かされていない）
2015年　爆買い[10]　羅怡文（ラオックス代表取締役社長）
　　　　　トリプルスリー[10]　柳田悠岐（福岡ソフトバンクホークス）山田哲人（東京ヤクルトスワローズ）
2016年　神ってる[11]　緒方孝市（広島東洋カープ監督）鈴木誠也（広島東洋カープ外野手）
2017年　インスタ映え[12]　CanCam it girl
　　　　　忖度[12]　稲本ミノル（株式会社ヘソプロダクション代表取締役）

2018年